1960년 서울 성북구 보문동에서 윤기중 연세대 명예교수와 최성자 씨의 1남 1녀 중 첫째로 태어났다. 넉넉하고 학구적인 가정환경은 여유로우면서도 호기심 많은 성격의 밑거름이 됐다.

서울 대광초·충암중·충암고를 졸업했다. 고교 시절 방과 후 동대문운동장에 들러 야구 경기를 관람하기 즐겼다고 한다. 야구 명문 충암고 출신이라는 자부심이 크다.
소득 불평등 연구로 유명한 부친의 영향으로 한때 경제학자를 꿈꿨다. 조금 더 피부로 와닿는 공부를 하겠다며 서울대 법대에 79학번으로 입학했다.

대학을 졸업하고 무려 ‘9수’ 만에 사법시험에 합격했다. 본인이 “온 동네 관혼상제를 다 다녔다”고 회고할 만큼 주변 사람들을 챙기다 낙방을 거듭한 탓이다.
1985년 법대 동기인 김선수 대법관이 학생운동 전력으로 사법시험 3차 면접에서 낙방할 위기에 처하자 당시 여당 원내 총무였던 이종찬 전 국정원장을 찾아가 도움을 요청한 일도 있었다.

이 의원은 윤 당선인의 초등학교 동창이자 법대 동기로 ‘죽마고우’라 불리는 이철우 연세대 로스쿨 교수의 부친이었다. 김 대법관은 그해 사법시험을 수석으로 합격했다.
1991년 9번째 시험 직전에도 만사 제쳐놓고 결혼하는 친구 함을 지러 대구까지 달려갔는데, 그때 고속버스에서 우연히 읽은 비상상고가 사흘 뒤 시험에 이례적으로 출제된 덕분에 합격할 수 있었다고 한다.

비상상고 신청은 검찰총장만이 가진 고유 권한이다. 윤 당선인은 이를 두고 “운명”이라 말한 적이 있다.