37세의 라피는 23세의 데이빗을 사랑하면서 현실적 문제에 봉착한다.

연하남과 사랑에 빠진 이혼녀

맨해턴을 무대로 한 메이-디셈버 로맨스를 코믹하게 다룬 드라마. 나이 먹은 여자와 젊은 남자가 첫 눈에 반해 어쩔 줄 모르고 사랑에 빠진 뒤 발생하는 여러 가지 관계의 문제를 다룬 여성 팬들 용이다. 이 영화는 배경과 종교가 서로 다른 두 남녀의 사랑을 다루면서 아울러 사랑의 당사자인 여자와 그 여자의 심리상담 여의사와의 관계를 다룬 여자 대 여자의 영화이기도 하다.
가톨릭 신도 집안 출신의 패션사진작가 라피(우마 서만)는 9년간의 사랑 없는 결혼생활을 끝내 정신이 공허한 상태. 그런 라피가 이제 막 대학을 졸업한 미술학도 데이빗(브라이언 그린버그)을 만나면서 둘은 즉석에서 사랑에 빠진다. 그런데 라피는 37세요 유대인인 데이빗은 23세.
한편 라피는 이혼 후유증을 치료하기 위해 심리상담의 리사(메릴 스트립)를 찾으면서 둘간에는 환자와 의사간 이상의 인간관계가 성립된다. 그런데 문제는 리사가 데이빗의 어머니라는 점. 데이빗은 아직 정신적으로 덜 성장한 마마보이 외아들이고 리사는 이 외아들을 보호하려는 모성본능 때문에 아들과 라피의 관계를 달가워하지 않는다(그러나 라피는 데이빗이 리사의 아들이라는 것을 모른다).
부유한 결손가정의 세련된 라피와 정통 유대인 가정의 아들로 아직도 조부모와 함께 살고 있는 데이빗은 서로 사랑한다는 것 외에는 공통점이 전무한 상태.
그래서 라피는 연령차와 출신 배경과 종교의 차이를 비롯해 때론 섹스보다 닌텐도를 더 좋아하는 데이빗의 미성숙 등을 풀어내느라 애를 먹는다. 라피는 사랑이 나날의 현실과 직면하면서 일어나는 여러 가지 문제를 리사와 상담하면서 리사와 라피간에 이중의미를 지닌 대사가 오고간다. 어떻게 보면 라피와 리사는 한 여인의 양면이라고 하겠다. 과연 라피를 통해 성숙하려는 데이빗과 데이빗의 젊은 에너지로 자신의 공허한 가슴을 채우려는 라피의 사랑이 가는 길은 어디일까. 벤 영거 감독. PG-13. Universal. 전지역.